Please use this identifier to cite or link to this item: http://repo.knmu.edu.ua/handle/123456789/802
Title: Полициклические системы, содержащие 1,2,4-оксадиазольный цикл 3. 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1h)-оны – синтез и прогноз биологической активности
Other Titles: Polycyclic systems containing 1,2,4-oxadiazole ring 3. 3-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)pyridin-2(1H)-ones – synthesis and prediction of biological activity
Authors: Харченко, Ю.В.
Детистов, А.С.
Орлов, В.Д.
Keywords: 1,2,4-оксадиазол
пиридин-2(1H)-он
гетероциклизация
алкилирование
синтез
компьютерный прогноз спектра биологической активности
Issue Date: 2008
Publisher: ХНУ імені В.Н. Каразіна
Citation: Харченко Ю. В. Полициклические системы, содержащие 1,2,4-оксадиазольный цикл 3. 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1h)-оны – синтез и прогноз биологической активности / Ю. В. Харченко, А. С. Детистов, В. Д. Орлов // Вісник Харківського національного університету. – 2008. – № 820: Хімія. – Вип. 16 (39). – С. 216–224.
Abstract: Разработан новый метод получения 3-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-пиридин-2(1H)-онов, основанный на гетероциклизации 3-арил-5-цианометил-1,2,4-оксадиазолов с ацетилацетоном в метаноле в присутствии каталитических количеств пиперидина. Реакция алкилирования полученных соединений проходит региоселективно по атому азота пиридин-2(1H)-онового цикла в среде диметилформамида с 1,8-диазо-бицикло[5,4,0]ундек-7-еном (ДБУ, DBU) в качестве катализатора. Строение целевых соединений подтверждено комплексом спектральных методов: сняты спектры ЯМР 1H, ЯМР 13С, и отредактированный с помощью импульсной последовательности DEPT спектр ЯМР 13С, приведены частоты валентных колебаний С=О группы пиридин-2(1H)-онового цикла в ИК-спектрах. Представлены результаты компьютерного прогноза спектра биологической активности для соединений данного класса.
3-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)pyridin-2(1H)-ones were obtained by reaction of 3-aryl-5-cyanomethyl-1,2,4-oxadiazoles with acetylacetone in methanol in a present of pipyridine as catalyst. Further alkylation of obtained substances by amides of 2-chloroacetyc acid proceed regioselectively on position 1N in DMF in a present of DBU as catalyst. Structure and purity of the compounds obtained was proved by 1H NMR, 13C NMR, DEPT 13C NMR, IR-spectroscopy and elemental analysis.
URI: http://repo.knmu.edu.ua/handle/123456789/802
ISSN: 0453-8048
Appears in Collections:Наукові праці. Кафедра медичної та біоорганічної хімії

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Detistov_4.pdf431,34 kBAdobe PDFView/Open


This item is protected by original copyright



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.